Imidazol CAS#288-32-4
Funcionalidad química versátil: el imidazol puede actuar como base y como ácido débil, proporcionando una valiosa reactividad en una amplia gama de procesos químicos.
Importante estructura heterocíclica: el compuesto contiene un anillo aromático de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno, lo que lo convierte en un componente clave en la química orgánica y farmacéutica.
Marco molecular naturalmente relevante: el anillo de imidazol se encuentra en compuestos biológicamente importantes como la histidina, la histamina y las purinas, lo que destaca su importancia en las ciencias de la vida.
Ampliamente utilizado en aplicaciones farmacéuticas: el imidazol sirve como un componente estructural importante en numerosos compuestos farmacéuticos y aplicaciones de síntesis química.
Imidazol CAS#288-32-4
El imidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico caracterizado por un anillo de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes, con un átomo de carbono colocado entre ellos. Es el nombre comúnmente aceptado para el 1,3-azol y anteriormente se conocía como glioxalina o iminazol.
Este importante sistema de anillos aromáticos se encuentra en compuestos naturales como la histidina, la histamina y las purinas, así como en numerosas sustancias farmacéuticas. El imidazol exhibe propiedades tanto básicas como débilmente ácidas y existe en dos formas tautoméricas, en las que el átomo de hidrógeno puede ubicarse en cualquiera de los dos átomos de nitrógeno dentro de la estructura del anillo.
Propiedades químicas del imidazol
| Punto de fusión | 88-91 °C(iluminado) |
| Punto de ebullición | 256 °C(iluminado) |
| densidad aparente | 500-600kg/m3 |
| densidad | 1,01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mmHg (20 °C) |
| índice de refracción | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Temperatura de almacenamiento. | Conservar a temperaturas superiores a +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0,1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| forma | cristalino |
| pKa | 6.953(a 25℃) |
| Peso específico | 1.03 |
| color | blanco |
| Olor | Amina como |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/ml en H2O) |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| λmáx | λ: 260 nm Amáx: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Sensible | Higroscópico |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23.0 (Ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Proteger de la humedad. |
| Funciones de los ingredientes cosméticos | BÚFER |
| InChi | 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| SONRISAS | c1c[nH]cn1 |
| LogP | -0,02 a 25 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia Química del NIST | 1H-imidazol (288-32-4) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
Información de Seguridad
| Códigos de Peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Informaciones de seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Incluido en la lista TSCA |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código HS | 29332990 |
| Clase de almacenamiento | 6.1C - Combustible tóxico agudo Cat.3 |
| compuestos tóxicos o compuestos que causan efectos crónicos | |
| Clasificaciones de peligro | Toxina aguda. 4 orales |
| Daño ocular. 1 | |
| Repr. 1B | |
| Corr. de la Piel 1C | |
| Datos sobre sustancias peligrosas | 288-32-4 (Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oralmente (Nishie) |
Aplicación del producto de imidazol CAS#288-32-4
El imidazol es un compuesto heterocíclico versátil ampliamente utilizado en la síntesis de diversas sustancias biológicamente activas, incluido el aminoácido histidina. También es un componente estructural importante en muchos fármacos antimicóticos. Además, el imidazol se emplea ampliamente como inhibidor de la corrosión de metales de transición como el cobre.
El compuesto se usa comúnmente en síntesis orgánica y también se ha aplicado como agente antirradiación.
El imidazol se ha utilizado en:
Tampones de lisis, lavado y elución para la purificación de la proteína Sonic Hedgehog (Shh-N) marcada con histidina.
Tampones de elución en gradiente gradual para la purificación de aldo-ceto reductasas marcadas con histidina mediante cromatografía de afinidad por níquel.
Tampones de homogeneización durante el aislamiento y purificación de compartimentos fagosómicos de células dendríticas.
